"V roce 1890 byla jeho novela "The Picture Of Dorian Gray" opublikována v Lippincott´s Magazine. Následovala vlna protestů kvůli zmínce o homosexualitě hlavního hrdiny. V roce 1891 vydal "Intentions", sbírku dialogů o estetické filozofii; dále "Lord Arthur Savile´s Crime", sbírku krátkých příběhů; a "A House Of Pomegranates", sbírku dětských příběhů. Režíroval rovněž hru "The Duchess Of Padua". Ve stejném roce se seznámil a spřátelil s Lordem Alfredem Douglasem, synem Markýza z Queensberry. V roce 1892 uvedl na scénu hru "Lady WIndermere´s Fan"; o rok později hru "A Woman Of No Importance; a v roce 1895 další hru nazvanou "The Importance Of Being Earnest", která byla oslavována jako první moderní anglicky psaná komedie. Všechny tyto hry byly velmi úspěšné. Jeho jediným nezdarem v těchto letech byla hra "Salome", v originálu napsaná ve francouzštině, která byla zakázána Lordem Chamberlainem na základě starého zákona zakazujícího divadelní líčení biblických postav.
Proslulá herečka Sarah Bernhardtová, jež se měla objevit v této hře, uváděla stejnou hru v roce 1894 v Paříži. O třináct let později přeměnil německý skladatel Richard Strauss tuto hru v úspěšnou operu.

V roce 1895 se začal Wilde veřejně vychloubat svým vztahem k Douglasovi. Rozhořčený Markýz z Queensberry zanechal ve Wildeho londýnském klubu Albemarle vzkaz, na němž bylo napsáno: "Pro Oskara Wilda, homouše“. Wilde Markýza zažaloval kvůli pomluvě, ale soud prohrál a následně byl obviněn pro svou homosexualitu. Soudní porota se nemohla na konečném verdiktu dohodnout, ale během druhého soudního stání shledala Wildea vinným a odsoudila ho k dvěma rokům v pracovním táboře v Reading Gaol. Z Wildea se stal chudák, jeho dům a majetek byl prodán na splacení jeho dluhů. Představení her "An Ideal Husband" a "The Importance of Being Earnest" byla zastavena.

Během svého pobytu ve vězení napsal Wilde Douglasovi dopis skládající se z 30.000 slov, jenž však byl zveřejněn až po jeho smrti pod názvem "De Profundis", což byl popis Wildeho duchovního postupu k náboženskému rozhledu. Je to považováno za jeho, možná, nejdůležitější a nejzralejší prohlášení o životě a všeobecně umění a zvláště o jeho vlastním životě a umění. Wilde byl propuštěn z vězení dne 19. května 1897 a krátce poté odjel do Francie. Začal se potulovat po Evropě pod pseudonymem Sebastian Melmoth (Sebastian byl křesťanský mučedník). V roce 1898 vydal svou nejznámější báseň - "The Ballad Of Reading Gaol", obrázek o vězeňské brutalitě založený na svých vlastních zkušenostech s žádostí o vězeňskou reformu. V témže roce byl přijat Vězeňský zákon, který byl částečně reakcí na Wildeho spis. Ve stejném roce zemřela i Wildeho žena."