"Děj knihy začíná v hostinci U kabátce v Southwarku, kde se zastaví devětadvacetičlenná výprava převážně drobných měšťanů, kteří konají pravidelnou pouť do Canterbury k hrobu Tomáše Becketa. V hostinci se k nim přidá další pocestný, z jehož pohledu kniha začíná, a který v jejím úvodu popisuje členy výpravy a tím i pilíře soudobé středověké společnosti. Je zde rytíř, jeho syn – dvorní panoš, sluha, lesník, jeptiška Eglentyna, mnich, fráter Hubert, kupec, student, jurista, svobodný statkář, čalouník, barvíř, kuchař, lodník, doktor medicíny, dobrá žena z Bath, vesnický farář, oráč, šafář, mlynář, odpustkář, půhončí, kolejní správce a nakonec se k průvodu připojí i samotný hostinský, který vyhlásí soutěž o nejpoutavější příběh pro zábavu a pučení, jehož protagonista má na zpáteční cestě povečeřet na útraty ostatních. Aby mohl povídky poctivě rozsoudit, vydává se na cestu s nimi a společně si krátí cestu vyprávěním.
Jako první začíná vyprávět rytíř. Jeho vyprávění přenese posluchače do antických Athén, kde věhlasný Theseus, krotitel a manžel Hypolitin, vězní dva bratrance – Arcita a Palamona – příbuzné thébského vládce Kreonta, který podlehl Theseovi. Oba bratranci mají být doživotně vězněni bez možnosti výkupného. Když už jsou smířeni se svým osudem, zahlédnou ze svého věžního vězeni Emilii, krásnou Hypolitinu sestru, oba se do ní zamilují, a přestože ani jeden z nich nemá na setkání s ní šanci, oba na svou lásku žárlí. Arcit je na přímluvu svého a Theseova přítele z vězení propuštěn s podmínkou, že se nesmí pod pohrůžkou smrti přiblížit do Athén. Zdrcený Arcit, který je teď sice volný, ale přesto nemůže ke své lásce, se uchyluje do Théb, kde láskou chřadne a tajně závidí Palamonovi, který na ni může alespoň shlížet z věže. Zatím se Palamon ve věži souží žárlivostí, protože se domnívá, že Arcit má nyní výhodu k udolání Emilie. Arcit se nakonec vydá do Athén v přestrojení a pod jménem Filostratos se dostává až do služeb Theseových, jehož se stane oblíbencem. Palamonovi se podaří z věže uprchnout a ukrýt se v lese, kde se náhodou setká s Arcitem. Oba bratranci se dohodnou na souboji, jehož vítězi má Emilie připadnout. Při souboji jsou ale zaskočeni Theseem. Ten je zastaví a navrhuje jim, aby se za rok veřejně utkali, každý se sto rytíři na své straně."